(资料图)

一、题文

叶酸拮抗剂 Alimta(M) 是一种多靶向性抗癌药物。以苯和丁二酸酐为原料合成该化合物的路线如下：已知：①②回答下列问题：(1)A 的结构简式为。(2)A→B，D→E 的反应类型分别是，。(3)M 中虚线框内官能团的名称为 a，b。(4)B 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)。①苯环上有 2 个取代基 ②能够发生银镜反应 ③与 FeCl3 溶液发生显色发应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为 6:2:2:1:1 的结构简式为。(5)结合上述信息，写出丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式。(6)参照上述合成路线，以乙烯和为原料，设计合成的路线(其他试剂任选)。

二、解答

(1)(2)还原;取代(3)酰胺基;羧基(4)15；(5)(6)

三、分析

(1)A 的结构简式：。(由①和产物 B 推得)(2)A→B：还原(脱氧得氢)；D→E：取代(Br 取代 H)。(3)a ：酰胺基，b：羧基。(4)由题意可得：苯环上只有两个取代基，且其中之一为酚羟基，而另一取代基可认为是丙基与醛基的组合，且醛基去取代丙基的氢原子，故满足条件的同分异构体为：故存在同分异构体种数：3×3+2×3=15 种，其中核磁共振氢谱有 5 组峰，且峰面积之比为 6:2:2:1:1 的结构简式：。(5)由①可得丁二酸酐和乙二醇合成聚丁二酸乙二醇酯的反应方程式：(6)由题中 D→E，EF→G 可得：合成路线：

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